Jessie est une poupée cow-girl exubérante et coriace qui est toujours prête à partir dans une aventure audacieuse pour aider les créatures dans le besoin. Lors de sa première apparition, dans l'appartement d'Al McWhiggin, le collectionneur de jouets obsessionnel, Jessie, Woody et un cheval nommé Pile Poil se rendent compte qu'ils sont tous issus du même programme télévisé «Woody's Roundup». Jessie se cache derrière sa personnalité pétillante et gaie, mais nous apprenons vite que Jessie a été abandonnée et enfermée dans un carton de rangement par son ancienne propriétaire adorée.

Jessie a très peur d'être à nouveau rangée dans un carton et devient légèrement hystérique lorsque le déménagement au Japon est mentionné. Woody et Jessie deviennent ensuite amis. Vers la fin du film, Jessie et Pile-Poil intègrent la famille de jouets de la chambre d'Andy.

Dans Toy Story 3, Jessie est confrontée a une situation qu’elle redoute par-dessus tout : le moment où Andy devient adulte. Elle a déjà vécu ce drame avec Emilie (sa précédente propriétaire) et lorsqu’elle commence à réaliser qu’elle va vivre le même chose avec Andy, elle se met à paniquer. Tout d’un coup, elle se demande si elle n’aurait pas mieux fait de partir au musée Japonais lorsque l’occasion s’est présentée.

Lorsqu’elle croira que Andy l’a jeté à la poubelle avec les autres jouets (ce qui est faux), elle sera la première à vouloir partir à la garderie de Sunnyside. Mais la vie là-bas s’avère être un enfer pour les jouets, en grande partie à cause de la tyrannie imposée par l’ours en peluche Lotso. Ce dernier va même réussir à reprogrammer Buzz pour qu’il lui obéisse.

En tentant de le réparer, Bayonne et Rex le réinitialise en mode espagnol. Même si il a perdu la mémoire, il tombe instantanément sous le charme de Jessie qui est très déroutée par l’assurance amoureuse dont il fait preuve. A présent, Buzz n’hésite pas à déclarer sa flamme ouvertement (et en espagnol).

Finalement Jessie, finira par apprécier cet aspect de Buzz car il se montre beaucoup plus expansif. Après que Buzz ait retrouvé la mémoire et son état normal, Jessie confira à Woody son intention de le passer de temps en temps en mode espagnol pour pimenter sa relation.

Finalement les jouets d’Andy vont réussir à fuir la garderie pour revenir au bercail et Andy donnera ses jouets à une gentille petite fille prénommée Bonnie. Jessie est rassurée car elle ne finira pas au grenier, elle est aussi heureuse de constater qu’Andy ne l’a pas jetée et l’aime toujours. Elle sait maintenant qu’elle est repartie pour un nouveau cycle de jeu avec sa nouvelle propriétaire qui semble déjà l’adorer.

NOTE: Toy Story 4 sera à prendre en compte. Donc le départ de Woody.

Ici, Jessie se débrouille très bien. Elle est devenue serveuse mais a d'autres ambitions. Elle aimerait tenir un ranch. Elle sort beaucoup et adore passer du temps avec de nombreuses personnes. La jeune femme est du genre à aller de l'avant et ne se laisse pas démonter par ce qui lui arrive.